La drogue du siècle - partie 1

Seul l'acide salicylique est le bon médicament. En 1838, un chimiste italien Raphaël Piria il obtint ce composé sous sa forme pure, et en 1874 un chimiste allemand Herman Kolbé a développé une méthode pour sa production industrielle.

Dans le même temps, l'acide salicylique était utilisé en médecine. Cependant, le médicament avait un fort effet irritant sur la muqueuse gastrique, ce qui a entraîné des maladies gastriques chroniques et des ulcères. Ce sont les effets secondaires de la prise de préparations à base d'acide salicylique qui ont incité le chimiste allemand à Félix Hoffmann (1848-1946) pour trouver un substitut sûr à la drogue (le père de Hoffmann a été traité avec de l'acide salicylique pour des affections rhumatismales). "Bullseye" était censé obtenir son dérivé - Acide acétylsalicylique.

Le composé est formé par estérification du groupe OH de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique. L'acide acétylsalicylique a été obtenu plus tôt, mais seule une préparation pure obtenue par Hoffmann en 1897 convenait à un usage médical.

Modèles de particules d'acide salicylique (à gauche) et d'acide acétylsalicylique (à droite)

Le fabricant du nouveau médicament était une petite entreprise Bayer, engagée dans la production de colorants, c'est aujourd'hui une préoccupation mondiale. Le médicament s'appelait l'aspirine. Ceci est une marque déposée ^®, mais il est devenu synonyme de préparations contenant de l'acide acétylsalicylique (d'où l'abréviation couramment utilisée ASA). Le nom vient des mots "acétyle«(lettre a-) et (maintenant), c'est-à-dire la reine des prés - une plante vivace à haute teneur en salicine, également utilisée en phytothérapie comme antipyrétique. La terminaison -in est typique des noms de médicaments.

L'aspirine a été brevetée en 1899 et a été saluée presque immédiatement comme une panacée. [conditionnement] Elle a combattu la fièvre, la douleur et l'inflammation. Il a été largement utilisé lors de la célèbre pandémie de grippe espagnole, qui a fait plus de victimes en 1918-1919 que la Première Guerre mondiale qui vient de se terminer. L'aspirine a été l'un des premiers médicaments à être vendu sous forme de comprimés hydrosolubles (mélangés à de l'amidon). Après la Seconde Guerre mondiale, son effet bénéfique dans la prévention des maladies cardiaques a été remarqué.

Bien qu'elle soit sur le marché depuis plus d'un siècle, l'aspirine est encore largement utilisée en médecine. C'est aussi la drogue produite en plus grande quantité (les gens consomment chaque jour plus de 35 tonnes de composé pur dans le monde !) et la première drogue entièrement synthétique non isolée des ressources naturelles.

L'acide salicylique dans notre laboratoire

Le temps des expériences.

Tout d'abord, découvrons la réponse caractéristique de la protoplastie à l'aspirine - l'acide salicylique. Vous aurez besoin d'alcool salicylique (désinfectant vendu en pharmacie et pharmacie ; acide salicylique en solution eau-éthanol à 2 %) et d'une solution de chlorure de fer (III) FeCl.₃ avec une concentration d'environ 5%. Verser 1 cm dans le tube à essai.³ alcool salicylique, ajouter quelques cm³ eau et 1 cm.³ Solution de FeCl₃. Le mélange vire immédiatement au bleu violet. C'est le résultat de la réaction entre l'acide salicylique et les ions fer (III) :

Aspirine depuis 1899 (des archives de Bayer AG)

La couleur est un peu comme l'encre, ce qui ne devrait pas être surprenant - l'encre (comme l'encre était appelée dans le passé) était fabriquée à partir de sels de fer et de composés de structure similaire à l'acide salicylique. La réaction réalisée est un test analytique de détection des ions Fe.³⁺et sert en même temps à confirmer la présence de phénols, c'est-à-dire de composés dans lesquels le groupe OH est directement attaché au cycle aromatique. L'acide salicylique appartient à ce groupe de composés. Rappelons-nous bien cette réaction - la couleur bleu-violet caractéristique après l'ajout de chlorure de fer (III) indiquera la présence d'acide salicylique (phénols en général) dans l'échantillon à tester.

Le test de fonctionnement peut également être utilisé pour montrer comment cela fonctionne. encre attrayante. Sur une feuille de papier blanche avec un pinceau (cure-dent, allumette pointue, coton-tige avec un coton, etc.), nous réalisons toute inscription ou dessin avec de l'alcool salicylique, puis séchons la feuille. Humidifiez un coton ou un tampon de coton avec la solution FeCl.₃ (la solution endommage la peau, des gants de protection en caoutchouc sont donc nécessaires) et essuyer avec du papier. Vous pouvez également utiliser un pulvérisateur pour plantes ou un vaporisateur pour parfums et cosmétiques pour humidifier la feuille. Des lettres bleu-violet du texte précédemment écrit apparaissent sur le papier. [encre] Rappelons que pour obtenir un effet spectaculaire sous la forme d'une apparition soudaine de texte, le facteur clé est l'invisibilité d'une inscription pré-préparée. C'est pourquoi on écrit sur une feuille blanche avec des solutions incolores, et lorsqu'elles sont colorées, on sélectionne la couleur du papier pour que l'inscription ne ressorte pas sur le fond (par exemple, sur une feuille jaune, on peut faire le inscription FeCl solution₃ et l'induire avec de l'alcool salicylique). La note s'applique à toutes les couleurs sympatriques, et il existe de nombreuses combinaisons qui donnent l'effet d'une réaction colorée.

Enfin, l'acide acétylsalicylique

Les premiers tests de laboratoire sont déjà terminés, mais nous n'avons pas atteint le héros du texte d'aujourd'hui - l'acide acétylsalicylique. Cependant, nous ne l'obtiendrons pas par nous-mêmes, mais extrait du produit fini. La raison en est une synthèse simple (réactifs - acide salicylique, anhydride acétique, éthanol, H₂SO₄ ou X₃PO₄), mais le matériel nécessaire (flacons en verre dépoli, condenseur à reflux, thermomètre, kit de filtration sous vide) et les consignes de sécurité. L'anhydride acétique est un liquide très irritant et sa disponibilité est contrôlée - c'est ce qu'on appelle le précurseur de médicament.

Défi d'une inscription cachée faite avec de l'acide salicylique avec une solution de chlorure de fer (III)

Vous aurez besoin d'une solution d'éthanol à 95% (par exemple, de l'alcool dénaturé décoloré), d'un flacon (à la maison, cela peut être remplacé par un bocal), d'un kit de chauffage du bain-marie (un simple pot d'eau en métal posé sur une étamine), d'un filtre kit (entonnoir, filtre) et bien sûr même aspirine en comprimés. Mettez 2-3 comprimés du médicament contenant de l'acide acétylsalicylique dans le flacon (vérifiez la composition du médicament, n'utilisez pas de médicaments qui se dissolvent dans l'eau) et versez 10-15 cm³ alcool dénaturé. Chauffez le flacon au bain-marie jusqu'à ce que les comprimés se désagrègent complètement (placez une serviette en papier au fond de la casserole pour que le flacon ne se brise pas). Pendant ce temps, on refroidit quelques dizaines de cm au réfrigérateur.³ l'eau. Les composants auxiliaires du médicament (amidon, fibres, talc, substances aromatisantes) entrent également dans la composition des comprimés d'aspirine. Ils sont insolubles dans l'éthanol, tandis que l'acide acétylsalicylique s'y dissout. Après chauffage, le liquide est rapidement filtré dans un nouveau flacon. On ajoute maintenant de l'eau glacée, ce qui provoque la précipitation de cristaux d'acide acétylsalicylique (à 25°C, environ 100 g du composé sont dissous dans 5 g d'éthanol, alors qu'environ 0,25 g seulement de la même quantité d'eau). Égouttez les cristaux et séchez-les à l'air. Rappelez-vous que le composé résultant ne convient pas à une utilisation en tant que médicament - nous avons utilisé de l'éthanol contaminé pour l'extraire, et la substance, dépourvue de composants protecteurs, peut commencer à se décomposer. Nous utilisons les relations uniquement pour notre expérience.

Si vous ne souhaitez pas extraire l'acide acétylsalicylique des comprimés, vous ne pouvez dissoudre le médicament que dans un mélange d'éthanol et d'eau et utiliser une suspension non filtrée (nous terminons la procédure en chauffant au bain-marie). Pour nos besoins, cette forme de réactif suffira. Je propose maintenant de traiter la solution d'acide acétylsalicylique avec une solution de FeCl.₃ (similaire à la première expérience).

Avez-vous déjà deviné, Lecteur, pourquoi vous avez obtenu un tel effet ?